Diplômé en Lettres modernes à l’École Normale Supérieure de Pise avec une thèse sur Montale et un ultérieur Doctorat de Recherche en Italianistique, et diplômé en piano auprès du Conservatoire de Lecce, Roberto Orlando a débuté sa carrière diplomatique en 1998, s’occupant à plusieurs reprises de la Russie et des ex Pays soviétiques, ainsi que des Balkans. À l’étranger, il a travaillé à Tirana, comme Consul à Shkodra, à Londres, au Kosovo comme Conseiller Politique auprès de la mission KFOR-OTAN, successivement Chef du Bureau politique auprès de l’Ambassade d’Italie à Moscou, et ensuite Représentant Permanent Adjoint auprès du Conseil Atlantique à Bruxelles, variant de la diplomatie publique et de la promotion intégrée aux affaires consulaires, avec une attention particulière pour les questions politiques et de sécurité.
À Rome, il a été le premier fonctionnaire diplomatique à la guide de la Division des biens à double usage et, successivement, le premier Coordinateur pour les questions des sanctions.
Il a pris la direction de l’Ambassade d’Italie à Niamey le 25 septembre 2023.
Auteur et éditeur de plusieurs publications sur la littérature, la diplomatie et la musique, il parle anglais, français, espagnol et russe avec quelques éléments d’arabe.